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导读
近日，华侨大学材料科学与工程学院新一代物质转化研究所宋秋玲教授课题组在国际期刊Angewandte Chemie上发表重要研究成果：“Deaminative Arylation or Alkenylation of Aliphatic Tertiary Amines with Aryl or Alkenylboronic Acids via Nitrogen Ylides”（DOI: 10.1002/anie.202212740）。该论文的第一作者是华侨大学材料科学与工程学院20级博士生苏建科，通讯作者为宋秋玲教授，华侨大学为该论文的第一通讯单位。Angewandte Chemie（影响因子为16.823）是目前国际化学和材料领域最具影响力的综合性刊物之一，位列JCR中Q1区Top。
过渡金属催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的出现极大地促进了C-C键形成的发展，这一合成方法在有机合成、药物、材料科学和其他领域得到了广泛研究及应用，目前已经发展了多种多样的亲电试剂用于过渡金属促进的该类偶联反应中。有机胺作为一类重要的有机化合物广泛存在于天然产物和药物分子中，有关各种各样胺的C-N键断裂文献中也有非常多的报道。叔胺或者季铵盐通常是通过过渡金属催化下的Suzuki偶联引发Csp3-N键的断裂。在这一偶联方法的快速发展中，无过渡金属催化的交叉偶联是该领域的一大挑战。叔胺作为一种价廉易得的化合物在自然界中广泛存在，如果可以使用叔胺作为亲电试剂与有机硼酸直接偶联，无需过渡金属参与，将会有着及其重要的应用前景，能够进一步扩大Suzuki偶联的底物，进一步拓展该反应的适用范围，可以用于含胺复杂分子的后期修饰，并将会为此类反应的发展提供新的设计思路。
近日，宋秋玲教授课题组结合之前的研究基础，利用上述设想实现了在无过渡金属的条件下，二氟卡宾促进的叔胺与芳基或者烯基硼酸的脱胺芳基/烯基化Suzuki偶联反应。该策略代表了一种全新的反应模式，其通过由叔胺和二氟卡宾原位形成的氮叶立德与芳基/烯基硼酸作用成功地构建了Csp3-Csp2键。
该脱胺偶联反应有着宽广的底物范围、温和的反应条件，可用于生物活性分子的后期修饰和抗癌小分子库的快速构建。初步机理实验表明，原位形成的二氟甲基季胺盐、氮叶利德和四配位硼物种是关键中间体，随后的1,2-转移和脱硼质子化实现了这一新的偶联反应。鉴于该反应的简单性和实用性，预计该策略将开辟新的途径实现新的偶联反应。
上述研究工作得到国家自然科学基金和华侨大学研究生创新基金的大力支持。此外，研究生李成博、胡新原、郭玉等参与了本研究工作。
文章链接：² Deaminative Arylation or Alkenylation of Aliphatic Tertiary Amines with Aryl or Alkenylboronic Acids via Nitrogen Ylides², Angew. Chem. Int. Ed.2022, 61, doi: 10.1002/anie.202212740.
来源：华侨大学材料科学与工程学院
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